第1伤
和王志文无疾而终
1992年，许晴拍摄电视剧《皇城根》与王志文相恋，在剧里他们的恋情起伏跌宕，在戏外他们被人们称为金童玉女式的情侣。
1994年，许晴又与王志文拍摄了电视剧《东边日出西边雨》，之后王志文突然离开了北京，回上海发展事业，她们的恋情也戛然而止。
第2伤
爱上经济逃犯刘波
文化金融两栖大亨，诚成文化董事长刘波是1997年见到许晴的，两人很快堕入情网。然而，刘波其实早已结婚，并且有一个女儿。妻子知道事情无可挽回了，才答应了刘波的离婚请求。1999年，刘波和许晴走到了一起。2003年9月，有媒体报道刘波欠债数亿，在监视居住突然潜逃的新闻，许晴的幸福城堡彻底瓦解。
第3伤
神秘老板黯然消失
2004年春天，一位知情人向媒体透露说：许晴又恋爱了。据她介绍：当时许晴的男朋友姓苏，原是广东一家大型民营公司的老板，后来来到北京开了一家房地产公司。但两个人的这段恋情也没有长久，后来不知为何就分手了。
