李嘉欣(1989年~1998年)
李嘉欣1988年当选港姐冠军后，翌年与大刘传出绯闻。大刘对李嘉欣可谓宠爱有加，除了在报纸头条刊登广告示爱外，他得知女方的寓所太小，不够地方放衣服，于1993年掷近2000万港元购入地利根德阁豪宅，送给李嘉欣。最经典的还有，李嘉欣所住的大厦停电，大刘亲自爬了20多层楼梯，为嘉欣搬行李;还试过半夜因为女友说想吃“猪肠粉”，而亲自开车去买，然后送到对方香闺。李嘉欣接受《鲁豫有约》采访时透露，当一个在生意场上叱咤风云的男人，在你面前变成忠犬的时候，她非常着迷。所以，王石做“笨笨红烧肉”给田朴珺吃，也是同样道理?
蔡少芬 (1991年~1997年)
与李嘉欣同样是港姐出身的蔡少芬，是大刘众多绯闻女友中，学历较低的一个，但胜在青春无敌。1991年18岁生日，大刘一掷百万帮她搞生日派对。有传大刘见其小小年纪就要帮妈妈还赌债，所以连送几个逾千万的豪宅给她，不过蔡母将物业套现再套现，每次大刘都要到银行帮她赎回来，盛传蔡母在这段期间套现过亿港元。不过对于这段感情，蔡少芬极少提及。
袁洁莹(1992年~1996年)
袁洁莹与大刘的恋情同样始于上世纪90年代初，在大刘的一众女友之中，袁洁莹算是比较低调的一个。而宝咏琴生前接受杂志访问，曾对大刘的所有女友作出评论，她称袁洁莹非常乖巧，“她坐在大厅里面一句话都没说过。”评价最高的就是关之琳，宝咏琴赞美她斯文有礼，还跟她成为闺蜜;至于最讨厌的就是李嘉欣，因为她“没礼貌”。
关之琳 (1992年~1999年)
1992年，关之琳被拍下与大刘同游新加坡，亲密关系曝光。1995年大刘注资关之琳的古董店，没过多久即传出两人喜事近，直至1999年二人感情才告一段落。分手之后，关之琳对大刘充满感激，她说拍拖期间在他身上学到了很多投资以及做生意的手法，令她获益良多。
