1983年，被唱片公司发掘，即努力于音乐创作，但作品未达理想。
1982年，在台湾民歌餐厅唱歌到进入滚石打杂期间。
1984年，与林良乐、钱檇鑫推出音乐合辑《名歌三人行》，创作并发表单曲《谁曾说过》。在金声唱片歌手张淘淘专辑《抱着你的感觉》中合唱《梦21》，但未有机会在唱片中署名。同年，《谁曾说过》是周华健发表的第一首创作单曲，收录在他与林良乐、钱榫鑫以及台风合唱团的集锦式试听片合辑《名歌三人行》中。
1985年，加入心声唱片公司，推出生平首张专辑《最后圆舞曲》，但因唱片公司在专辑发行前几日突然倒闭，导致销售量未尽理想，深受打击。同年担任制作助理一职。 在公司环境薰陶下，完成作品《眼眶之中》，收录于潘越云《旧爱新欢》专辑中。
1986年，经由齐豫引荐，认识陈扬，展开广告歌曲演唱生涯。同年，为金声唱片公司张淘淘专辑《抱着你的感觉》创作《怕》《来世情》。
1987年，周华健在加入滚石后的第一张唱片《心的方向》中亲自演绎。发表滚石合辑《快乐天堂》，初啼试声，只唱“我们拥有共同的阳光”一句。
1988年，发行专辑《我付出我的真爱，我实现我的梦》，创纪录的销售成绩，至此站稳实力派歌手位置。首张英文专辑《 SAD WITHOUT YOU》发行。《期待更多 付出更多》《最真的梦》专辑相继发行。[17] 同年，发表《百发百中》《摆渡人的歌》《摇篮曲》，收录于个人专辑《我付出我的真爱 我实现我的梦》。
1989年，创作《这城市有爱》，发表于滚石合辑《美丽新世界Ⅱ-战争与和平》，获选为1989年度台湾区运会主题曲，并于1991年获第二届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖。
九十年代
1990年，国语专辑《不愿一个人》发行。 同年，写下《亲亲我的宝贝》 《我愿意去等》两首代表作品。获得台湾第一届台湾金曲奖最佳男演唱人奖提名。
1991年，创作《璀璨》《两种》《怕黑》《我不要知道我的未来》，收录于个人专辑《让我欢喜让我忧》。
1992年，成立摆渡人音乐工作室。
1993年，凭借专辑《让我欢喜让我忧》，获得金曲奖年度最佳国语歌曲演唱人奖。 同年参加电影《超级计划》演出。
1994年，《今夜阳光灿烂LIVE》CD、LD发行。再度受邀演唱台湾省区运会主题曲《海阔天空》。同年《风雨无阻》国语专辑发行。9月底，首度在香港红勘体育馆举办三场个人演唱会。
1994年11月，亚洲巡回演唱会于新加坡闭幕。《今夜阳光灿烂》亚洲巡回演唱实况录影带，两卷一套发行。同年参与拍摄电影《等爱的女人》。12月参加亚洲音乐祭与日本知名乐团THEBO同台演出。为杨佩佩版《倚天屠龙记》创作主题曲《刀剑如梦》，为电视剧《侠义见青天》创作主题曲《英雄泪》。并且创作《的确比他好》《海阔天空》《难兄难弟》，收录于个人专辑《风雨无阻》。
1995年，发表《谁懂我的心》以及《不愿一个人》，收录于同名个人专辑中。同年，为无线剧集《武当张三丰》创作主题曲《风笑痴》。为电影《天生一对》创作主题曲《新天长地久之男大当恋女大当爱》。为电视剧《孤星情仇》创作主题曲《为爱情受伤》。为无线剧集《神雕侠侣》创作主题曲《神话情话》，获选当年香港无线电视十大劲歌金曲最受欢迎合唱歌曲铜奖。
1995年，《我愿意去等》国语专辑发行。在台北、彰化、高雄、吉隆坡、新加坡举办天下有情人演唱会。同年参加琉球民族音乐祭演出，首度发表《爱相随》。
