1995年，梅艳芳和赵文卓相识并走到一起，但仅一年就分开了。他们都没有公开分手的真正理由，只是异口同声地表示因为性格方面的原因，事实上，圈里人都认为是因为外界猜测赵文卓想借梅艳芳成名，在这种压力下赵文卓才最终选择分手。虽然后来每次梅艳芳见到赵文卓还像朋友一样打招呼，但是赵文卓却总是尽量回避与梅艳芳见面。2003年，新版《书剑恩仇录》制作方想邀请梅艳芳与赵文卓共同演绎主题歌，被赵文卓一口回绝。不过，梅艳芳曾多次跟好友表示赵文卓是在她生命中留下最多遗憾的男人，也是她这辈子最想嫁的人。只是当时两个人都没有重新开始的勇气，所以她和这个深爱的男人擦肩而过了。“如果时光可以倒流，我一定会解释清楚导致分手的那场误会，如果当年那么做，那现在我已经是赵太太了。”梅艳芳患病后，赵文卓也表示过慰问，并情深意切地说：“如果可以替代的话，我愿意为阿梅承受这份痛苦。”梅艳芳去世后，赵文卓拒绝接受任何媒体采访，不发表任何意见，只在自己网站的留言板上悄悄写下了几个字“我会去送她，卓”。之后赵文卓现身殡仪馆，并在送给阿梅的花篮上，写上“此生至爱，一路好走”八个字，也印证了他对阿梅的一份真挚感情，至今未忘。在阿梅死后的一段日子里，向来爱静的赵文卓变得更加沉默寡言，有时一整天都不说一句话，还曾靠安眠药才能入睡。
