同年7月，蔡依林在南港办演唱会，周杰伦虽然忙于录制新专辑去不了，但他还是录了一段影片，清唱蔡依林新专辑的歌曲《你怎么连话都说不清楚》，并和艺人罗志祥演了一段戏，说出心中对蔡依林的感觉。9月，蔡依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请她到阿尔发发展，和他成为同门。11月，周杰伦在桃园巨蛋首度开唱，蔡依林现身，进入摇滚贵宾区，在第一排欣赏演出。迫于媒体的狂轰滥炸，2001年1月，两人异口同声表示已很少联络了。
2002年7月，蔡依林文字写真书推出，随书推出一首处女作《骑士精神》歌词，把多年来在歌坛上的心情都化成文字。周杰伦特地为她复出歌坛的此一作品写曲，抽空进录音室为这首歌合声，并担任她的制作人。
后来周杰伦在西门町举办专辑预购会时，他和蔡依林之间的感情成了大家关注的话题。周杰伦郑重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，不过以后发展会如何，无法预测。那时他说，蔡依林是率真的人，台上台下一个样，个性就像是“女的刘田井宏”，很真诚，但他们两人只是好朋友。对于杂志报道蔡依林被媒体拍到时低下头，周杰伦为逃避临检撞断护栏等，周杰伦则解释说，蔡依林到录音室录音录到半夜，送她回家是很自然的事，而且如果是他 被拍到，第一个反应也会是低下头。他还说，看到狗仔队跟拍，原本他也很想低下头，但是后来觉得心有不甘，就想开车甩掉他们，结果不小心撞到护栏。
宝贝女儿与周杰伦的绯闻成为话题，蔡妈妈表示私下并未见过周杰伦。不过对于漂亮女儿交友的对象，蔡妈妈说：“只要她们喜欢就好，我从她们国中时就鼓励她们要出去交朋友，有时候我还会很奇怪怎么都没有男生打电话来！”有妈妈在身边，蔡依林对情事说得含蓄，但在三立“封面人物”节目现场，主持人张清芳面对她劈头就对狗仔队偷拍事件开问：“那晚和周杰伦在车子里一个多小时里，聊了些什么？”蔡依林说：“我请他做音乐，那天他拿DEMO带来给我，就是在谈音乐的事情。”
三者介入“双J恋”的说法，了解内情的人却指出，这并非两人分手的真正原因。主要还是由于女方的父母反对两人交往，因为算命先生表示，蔡依林若继续与周杰伦交往，事业不会有起色，所以在爱情、亲情和事业之间，她不得不选择结束这段感情。
