1997年，姜熙健在韩国演艺圈正式出道，开始了自己的舞台生涯。[1]

　　2002年，姜熙健与吉成俊组合名为LeeSSang的二人Hip-Hop组合，并在同年6月发行第一张专辑《Leessang Of Honey Family》。[2]

　　2003年5月22日，姜熙健与吉成俊以组合名义在韩国发行韩语专辑《再，启发》。

　　2005年，凭借歌曲《我不是在笑》 ，获得SBS歌谣大赏的Music Video奖。[2]

　　2007年5月15日，与吉成俊以组合名义发行韩语专辑《Black Sun》。[5]

　　2009年1月8日，发行韩语专辑《伯牙绝弦》(????) 。同年10月6日，继续发行专辑《HEXAGONAL》主打歌为《不能分手的女人，不能离开的男人》。[6] 11月21日，MAMA最佳HIP-HOP歌曲奖。[7]

　　2010年7月11日，与刘在石、金钟国、池石镇、宋智孝、李光洙、HAHA共同主持韩国SBS电视台综艺节目《Running Man》[3] 。同年，获得SBS演艺大赏艺能新星赏。

　　2011年11月4日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在首尔举行了出道十年后的第一场演唱会。12月3日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在美国洛杉矶举行了公演。同年，获得2011MAMA获得最佳Rap表演奖。[8]

　　2013年1月24日和26日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在纽约和洛杉矶进行了公演。1月25日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，推出单曲《Tears》，词曲由二段横踢与姜熙健共同制作，尹健钢琴伴奏。年底，凭借在综艺节目《Running Man》中的表现，获得SBS演艺大赏综艺优秀赏。[9]

　　2014年1月15日，姜熙健发行首张Solo迷你专辑，该专辑也是姜熙健出道16年来首次发行的Solo专辑。5月27日，姜熙健推出与郑仁合作的歌曲《人情味》[4] 。