2000年，刘怡君在《少年包青天》中饰演了“庞飞燕”一角。 在2002年的古装电视剧《大汉天子》中，刘怡君饰演了念奴娇的结拜姐妹秋婵。2003年，她饰演了《双响炮》中的英姿一角。2013年，伍宗德为电影《粉红女郎》制作了7首主题曲，并邀请刘怡君来演唱。
《少年包青天》一片中既刁蛮又善良的庞飞燕格外引人注目，她就是刘怡君。刘怡君的声线很独特，洋气而甜美，是一种介乎于周蕙与萧亚轩之间的声音。在《嫁给自己》这首歌曲中，刘怡君尝试的说唱部分将爱情中的大道理用动感的方式呈现出来，她以自己对音乐与时尚的独特理解，给予所有热爱音乐及璀璨光芒的人们一次独一无二的音乐体验。
1999年秋天，刘怡君偶然间结识了影视界和唱片界的潘洪业和王晓京，被这两位演艺界人士推荐去四十集古装电视剧《少年包青天》剧组试镜。在这部电视剧中，她饰演了刁蛮、任性、聪明、可爱、心地善良的庞飞燕。7月底，王晓京、刘怡君二人赴新加坡和港台众艺人一起录制了2001年“过年歌”华语贺岁音乐专辑。8月中旬，新加坡唱片公司的音乐人专程飞赴北京为刘怡君录制了两首单曲《呼吸》和《谁爱谁更多》。
