首次登台 遭遇第一到"坎儿"
记得读小学三年级的时候，有一次他参加了群舞《地道战》的排练，节目构思巧妙，二十多个学生手拉手在旋律中变换着队形，忽而是地道的墙壁，忽而是运动的民兵，通过手与胳膊的组合，还出现堡垒和洞口等等。由于表演难度过大，只好不断调换演员。
最终他落选了，很是难过，回家后一直闷闷不乐。当父母知道情况后，拍着他的肩膀笑着安慰到：小小挫折算什么呢?并鼓励说今后有的是机会，其实，生活中坎坎坷坷的事情总会发生。最后经过努力，他出演了压轴节目的主角，在歌舞剧《野营路上》中扮演部队指导员。
“大三”第一次谈恋爱 遭遇情感第二道"坎儿"
第一次谈恋爱是在大学三年级的第二个学期，那时候我特高兴，因为自己终于开始谈恋爱了，虽然在我们班差不多是最晚的。三年级，也就是说，我在大学里有两年半都是很纯洁的。然而这段恋爱并没有持续多长时间，对崔永元来说，感情上第一次受挫……
谈过四次恋爱 自曝初恋
不用严词逼供，崔永元就招认了自己的恋爱史，他自己数了数：“一次、两次、三次、四次……一共是四次。”而且在七岁的时候，他就早恋了。“我现在只能回忆起她长得非常漂亮，但姓什么，叫什么都忘了，也没耽误自己一年级的学业。
所以，我觉得，如果要早恋的话，越早越好。”而谈到自己失败的初恋，他则非常认真地表示：“现在看来一点都不倒霉，如果当时那个初恋成了，那才叫倒霉呢。”
家庭事业难平衡——第三道"坎儿"
崔永元的女儿叫崔枝明，画得一手好画，是个很可爱的小姑娘。崔永元在忙碌的工作之外关注女儿的成长。崔永元说他的女儿很可爱，也很乖,很懂事，一点也不吵，也从来不无理取闹。平衡家庭与工作的关系是崔永元的生活中遇到的第二个转折。
女儿是"宽心丸"
崔永元说他的女儿很可爱，也很乖、很懂事，一点也不吵，也从来不无理取闹。有时下班后还要和工作上的朋友约会，回家就更晚，但是孩子是需要大人花时间多陪陪、多交流的，为了能和女儿有更多的时间相处、沟通，他规定自己每逢双休日一定要抽出一天的时间陪女儿。带她去划船、爬山、吃快餐，只要是她喜欢的事情，就尽量满足，让她开心。
小崔说女儿比他聪明。她喜欢画画，比他画得好、画得有思想。她画画从来不看画册，爱怎么画就怎么画，常常会画出许多意想不到的“经典”之作。他评价女儿的时候一般都持肯定态度。
什么“长脑袋的桌子”“四条胳膊的人”，只要她能解释，能自圆其说，他都认可。他尊重女儿的意愿，也从来不去干涉她，或对她的画画技巧有什么高标准、严要求。我觉得要让孩子学好一种本领，首先要让她喜欢，要让她体验到学习的乐趣，这是最重要的。”
